Durante il periodo scolastico si esibiva dal vivo con un suo gruppo nei locali della sua città, e venne notato dal maestro Gian Piero Reverberi che gli fece incidere una sua canzone, Ma se tu vorrai, per la Assolo, una sottoetichetta della Karim. Il disco suscitò l'attenzione della RCA Italiana, che decise di contrattarlo.
Nel 1963 partecipò, con Se mi vuoi lasciare, al girone B del Cantagiro (quello importante e di successo del quale è rimasto praticamente una misera cosa), vincendolo. Il disco ottenne un notevole successo ed arrivò in prima posizione per nove settimane. La canzone diventerà sicuramente il brano più noto del cantante. Ottenne nuovamente successo con Ridi, Ti ringrazio perché e Ti senti sola stasera, cover di Are You Lonesome Tonight, evergreen di Elvis Presley.
Nel 1966 un altro suo notevole successo è Dite a Laura che l'amo (cover di Tell Laura I Love Her), che lo fece conoscere anche all'estero.
È del 1967 il suo debutto all'Olimpya di Parigi, tempio sacro della musica leggera internazionale; riscosse inoltre un buon successo anche all'estero, in particolare in Messico, in Giappone, in Francia, Germania, Romania con il Gruppo "I Michelangeli", Canada e in America Latina.
Dopo altri 45 giri di minor successo, passl alla Ri-Fi, riscuotendo subito un buon successo con Soli si muore, cover di Crimson and clover dei Tommy James and the Shondells, registrato dal Gruppo "Michele & I Michelangeli" nel 1969, replicato da Negro, cover di In the ghetto di Elvis Presley, con l'arrangiamento di Tony Vella, Pianista e Organista del suddetto Gruppo.
Fabrizio De André nell'album La buona novella del 1970 ricordò come Michele, assieme all'autore bolognese Corrado Castellari, ebbe un'idea per la musica de Il testamento di Tito, canzone incisa anche da Michele sul lato B di Susan dei marinai: con quest'ultima canzone, scritta da Fabrizio De André per il testo, ma il cantautore la fece firmare a Sergio Bardotti e da Castellari per la musica, torna in classifica nel 1971.
Sempre nello stesso anno incise l'album Vivendo cantando, in cui presenta canzoni scritte da cantautori come Sergio Endrigo, Francesco Guccini, Bruno Lauzi, Roberto Vecchioni, Enzo Jannacci, Luigi Tenco e Fabrizio De André. Michele partecipò al Festival di Sanremo due volte, nel 1970 con L'addio e nel 1972 con Forestiero, a Canzonissima e nuovamente al Cantagiro (sempre quello buono di una volta).
È del 1980 la sua prima orchestra spettacolo: si esibiva nei locali da ballo italiani ottenendo grandi consensi. Negli anni duemila collaborò spesso con l'orchestra Dina Manfred, personalità poliedrica che varia dal melodico italiano, allo standard jazz, al latino americano. Partecipò a trasmissioni televisive quali: Superclassifica Show su Canale 5, Ci vediamo in TV su Rai 2 con Paolo Limiti, varie edizioni del Festival delle Orchestre su Rete 4. Michele Maisano interpretò il Ragionier Bruni nella seconda e nella quarta serie di Carabinieri.
Nel 2012 venne chiamato da Verdiano Vera, produttore discografico, per far parte del super gruppo Artisti Uniti per Genova nel progetto Ora che, brano scritto da Max Campioni, realizzato per raccogliere fondi per l'alluvione di Genova del 4 novembre 2011, che vide la partecipazione di numerosi musicisti e cantanti della scena musicale genovese. Dal 2016 è ospite fisso nel programma MilleVoci di Gianni Turco, visibile in tutta Europa sulla piattaforma Sky e sul digitale terrestre in Italia. Oltre ad esibirsi con brani di suoi successi del passato, Michele presenta, in questo programma, anche composizioni inedite.
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www.millevoci.it